Castro expone tres casos en donde la acción de los conquistadores retrata la moral de picaros, nos referimos a García Diez de San Miguel, Diego de Agüero y Sandoval y Don Alonso de Alvarado. Desde luego que asistía un orden socioeconómico y político que partía de España, no obstante como ya se diserto, los colonizadores eran individualistas, utilitarias y picaros, aceptaban los mandatos y leyes de la corona pero no necesariamente lo cumplían, ya que “como se decía en la época, acato pero no cumplo”. Todas estas prácticas morales, éticas y culturales nos han influenciado –en ese tiempo específicamente al indio y otros subalternos–, lo hemos heredado y se ha hecho continuo de generación en generación. Por otro lado, Portocarrero no analiza al sujeto moderno, vale decir, al pícaro, sino se centra en el sujeto criollo. El criollo a diferencia del pícaro surge después de la conquista y del sistema colonial propiamente dicho, ya que su constitución en forma real o total se produce, en palabras del mismo autor, en la época republicana,  y tiene vigencia en el Perú de hoy. 

El sujeto criollo en el contexto peruano se presenta más como una práctica, conducta, estilo de vida y representación social, que como un determinado grupo humano, clase o sector social. Ahora bien, la palabra criollo es algo ambivalente, por un lado simboliza la alegría, el ingenio y otros aspectos relacionados a esto, pero también significa lo repudiable y abyecto. Sin embargo,  en el imaginario y sentido común de la gente se enlaza básicamente con lo abyecto, inmoral y pendejo, de allí que se suele hablar de una “criollada” o de “viveza criolla”, ya que este término representa la continuidad o permanencia de algunos elementos socioculturales del pasado, tales como: el abuso, la transgresión, el engaño, la corrupción, etc. Por lo cual, lo criollo se refleja en prácticas o hechos sociales específicos que se dan en nuestra vida cotidiana, y que no se enfrascan en un grupo o colectivo particular. Esta cotidianidad y dinámica es resultado directo de nuestro pasado colonial y republicano, es decir, lo criollo es una reproducción cultural del mal, una pesada herencia que nos han dejado las generaciones que nos precedieron.

Para Portocarrero, “la sociedad criolla se caracterizo por la transgresión del orden, por la pendejada, es decir, por el rechazo subterráneo de un sistema legal sentido como abusivo, ilegitimo y corrupto. En este rechazo se inscribe un goce, una excitación o una emoción...”. En efecto, en el mundo criollo la transgresión y el goce son elementos que configuran su dinámica social, en tanto que el primero lleva al segundo. La perspectiva de Portocarrero se centra en afirmar que “la transgresión como forma específica de goce del mundo criollo”, es una reproducción del orden colonial, vale decir que es una herencia colonial, ya que es en este contexto en donde se gesta. Se sustenta en Ricardo Palma y sus “Tradiciones Peruanas”, al respecto dice; “quizás por ello es que podemos considerar a Palma como el ideólogo del mundo criollo”. Con el análisis de las narraciones de Palma, Portocarrero encuentra la constitución de la cultura del goce desde la sociedad colonial, y es que la transgresión de las leyes, la corrupción, el libertinaje y la pendejada no hacían otra cosa que producir deleite y disfrute en el sujeto. En el colonizador y específicamente en el criollo, el goce de la transgresión es generalizado, el que puede abusa, engaña o roba sin importar su situación socioeconómica, ya que lo moviliza su goce, un mandato a gozar. 

Lo análogo en Castro y Portocarrero tiene que ver en que el pícaro y el criollo son sujetos surgidos como consecuencia de la conquista y el orden colonial, ambos transgreden la ley en busca de su beneficio y goce. Su moral o ética gira en torno al individualismo, utilitarismo, hedonismo y el “imperativo goza”. Bajo esta lógica, la constitución de la cultura del goce es resultado de un proceso social e histórico, un constructo gestado en la conquista, configurado en la colonia, con continuidad y permanencia en el Perú de hoy. No obstante, abordar la cultura del goce como algo que exclusivamente viene del pasado, seria limitarnos y por tanto no abarcarlo de manera profunda o compleja. Por lo cual, es necesario explicar y comprender el sistema posmoderno en el cual estamos inmersos, ya que actualmente no hablamos de modernidad sino de posmodernidad, y es que el primero se establece a partir de la ocupación española que posteriormente construiría la colonialidad europea – occidental. Entonces, somos una sociedad no solo “posmoderna” sino también “poscolonial”.